(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid 29-[(E)-(1S,2R,5R)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enylcarbamoyl]-nonacosyl ester | 873802-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid 29-[(E)-(1S,2R,5R)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enylcarbamoyl]-nonacosyl ester
• 英文别名: [30-oxo-30-[[(E,2S,3R,6R)-1,3,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-4-en-2-yl]amino]triacontyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 873802-51-8
• 化学式: C₈₄H₁₆₇NO₆Si₃
• 分子量: 1371.51
• InChiKey: JJVVBAULLDQMCO-BURXBCORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.42
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid 29-[(E)-(1S,2R,5R)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enylcarbamoyl]-nonacosyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-4N-[30'-(linoleoyl)triacontanoyl]octadecene
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-(2S,3R,4E,6R)-4-octadecene-1,3,6-triol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid 29-[(E)-(1S,2R,5R)-2,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-heptadec-3-enylcarbamoyl]-nonacosyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)