(2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyloxan-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YJEPGTAGWNSWJG-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成抗-1,3-二醇单元：在（-）-sedamine合成中的应用

  摘要：

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.102
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成抗-1,3-二醇单元：在（-）-sedamine合成中的应用

  摘要：

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.102

文献信息

• Stereoselective synthesis of anti-1,3-diol units via Prins cyclisation: application to the synthesis of (−)-sedamine
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、P. Purushothama Rao、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.102

  日期：2006.6

  scope of the Prins cyclisation, the higher stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydropyrans from aldehydes and homoallylic alcohols, is expanded. A new approach for the stereoselective synthesis of polyketide precursors containing anti-1,3-diols, flanked by a variety of alkyl branches and functional groups is described. The approach is successfully exploited for the synthesis of (−)-sedamine

  Prins环化的范围得到了扩展，这是由醛和均烯丙基醇进行的多取代四氢吡喃的更高立体选择性合成。描述了一种立体选择性合成含有抗-1,3-二醇的侧接各种烷基分支和官能团的聚酮化合物前体的新方法。该方法已成功地用于合成（-）-sedamine。