(Z)-[5-(3-carboxyanilino)-2,4-dinitrophenoxy]imino-(dimethylamino)-oxidoazanium | 875769-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-[5-(3-carboxyanilino)-2,4-dinitrophenoxy]imino-(dimethylamino)-oxidoazanium
• CAS: 875769-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₈
• 分子量: 406.312
• InChiKey: JMWYZQWHCQIRKO-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-[5-(3-carboxyanilino)-2,4-dinitrophenoxy]imino-(dimethylamino)-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  PABA / NO作为抗癌药物：模拟合成，结构修饰，溶液化学，对谷胱甘肽的反应性和体外活性。

  摘要：

  PABA / NO是结构Me（2）NN（O）= NOAr的二醇二氮烯鎓盐（其中Ar是5个取代基为N-甲基-对氨基苯甲酸的5个取代的2,4-二硝基苯环）。它已显示出与顺铂竞争的小鼠抗人卵巢癌异种移植物的活性，但它在水中的溶解性差且相对不稳定。在这里，我们报告了基于结构的优化工作，从而得到了三种在水溶液中具有改善的溶解度和稳定性的类似物。我们试图解释这四种化合物中PABA / NO的物理化学唯一性，其氨基苯甲酸前体仅在存在或不存在N-甲基和/或羧基部分（间位或对位）的情况下在结构上有所不同。研究表明，PABA / NO' N-甲基-对氨基苯甲酸取代基通过其羧基氧与二硝基苯环结合，而其他三个通过苯胺氮连接。这构成了先前发布的PABA / NO结构的修订版。四个类似物均与GSH反应生成具有生物活性的一氧化氮（NO），但PABA / NO的反应性最高。与PABA / NO对小鼠A2780人卵巢癌异种

  DOI：

  10.1021/jm050700k