3,6-bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrene | 848737-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthren-3-yl]ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 848737-89-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 494.865
• InChiKey: VYSHAFINYKTURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrene 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11,22-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),4(9),6,11,16,21,24(29),26-nonaene-5,8,25,28-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of [7]helicene bisquinones

  摘要：

  当(SS)-2-（对甲苯亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）与 3,6-二乙烯基-1,2,7,8-四氢菲 2a-c 发生反应时，高效的一锅六步多米诺过程允许对映体选择性地获得[7]螺旋双醌 3a-c，并具有极佳的光学纯度（96% 至 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b413879a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,6-bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl]-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of [7]helicene bisquinones

  摘要：

  当(SS)-2-（对甲苯亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）与 3,6-二乙烯基-1,2,7,8-四氢菲 2a-c 发生反应时，高效的一锅六步多米诺过程允许对映体选择性地获得[7]螺旋双醌 3a-c，并具有极佳的光学纯度（96% 至 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b413879a

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of [7]helicene bisquinones
  作者：M. Carmen Carreño、Marcos González-López、Antonio Urbano

  DOI：10.1039/b413879a

  日期：——

  The efficient one-pot six-step domino process which occurs when (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone (1) reacts with 3,6-divinyl-1,2,7,8-tetrahydrophenanthrenes 2a–c allowed enantioselective access to [7]helicene bisquinones 3a–c with excellent optical purities (96 to > 99% ee).

  当(SS)-2-（对甲苯亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）与 3,6-二乙烯基-1,2,7,8-四氢菲 2a-c 发生反应时，高效的一锅六步多米诺过程允许对映体选择性地获得[7]螺旋双醌 3a-c，并具有极佳的光学纯度（96% 至 > 99% ee）。