(E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butoxy]-acrylic acid methyl ester | 406684-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butoxy]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3S,4R)-5-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 406684-07-9
• 化学式: C₂₉H₄₁BrO₆Si
• 分子量: 593.63
• InChiKey: HKTNUIQRMOQVKA-QOHMMFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butoxy]-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 (C₄H₉)3Sn 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-6-(methoxycarbonyl)-D-gluco-β-C-pyranosyl]aldehyde
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,4-bis-ethylsulfanyl-butoxy]-acrylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以79%的产率得到(E)-3-[(1S,2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-4-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-butoxy]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成琥珀糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

文献信息

• β-Alkoxyacrylate radical cyclization mediated by hypophosphite and triethylborane in ethanol
  作者：Eun Lee、Hee Oon Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01751-3

  日期：2002.10

  Oxacycles were obtained in excellent yields via radical cyclization of β-alkoxyacrylates in the presence of 1-ethylpiperidinium hypophosphite and triethylborane in ethanol at room temperature.

  通过在室温下在乙醇中存在1-乙基哌啶次磷酸盐和三乙基硼烷的情况下，通过β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化，以极佳的收率获得草环。
• Total Synthesis of Ambruticin
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi、Hahn Kim、Hee Oon Han、Young Keun Kim、Sun Joon Min、Sung Hee Son、Sang Min Lim、Won Suk Jang

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<176::aid-anie176>3.0.co;2-#

  日期：2002.1.4