2-(4-fluorophenyl)-6-(trimethylstannyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine | 644995-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-(trimethylstannyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: [2-(4-Fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-trimethylstannane
• CAS: 644995-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂Sn
• 分子量: 375.033
• InChiKey: XPBIIXSQCKKVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 6-溴-2-(4-氟-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-(trimethylstannyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  于6卤代咪唑的反应性比较研究[1,2一]吡啶向衍生物Negishi-和的Stille -耦合反应

  摘要：

  6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的铃木交叉偶联反应的范围取决于（杂）芳基硼酸的可用性。因此，具有的目标是发展扩大的咪唑并（杂）芳基化的应用[1,2一]吡啶，我们研究了根岸-和的Stille -Cross偶联反应在6-位。值得注意的是，尝试将Negishi交叉偶联条件应用于由6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶经锂锌交换制得的有机锌衍生物，导致5-苯基化合物3的产率为54％，而不是所需的6 -苯基异构体（方案1）。相反，在Stille条件下，将各种可商购的卤化的五或六元环杂环有效地偶联至6-（三烷基锡烷基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390290

文献信息

• Comparative Study on the Reactivity of 6-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives towardsNegishi- andStille-Coupling Reactions
  作者：Maud Hervet、Isabelle Théry、Alain Gueiffier、Cécile Enguehard-Gueiffier

  DOI：10.1002/hlca.200390290

  日期：2003.10

  Suzuki-cross-coupling reaction of 6-haloimidazo[1,2-a]pyridines is dependent on the availability of the (hetero)arylboronic acids. Thus, with the aim to develop expanded applications of (hetero)arylations of imidazo[1,2-a]pyridines, we investigated the Negishi- and Stille-cross-coupling reactions at the 6-position. Remarkably, attempts to apply the Negishi-cross-coupling conditions to the organozinc derivative prepared

  6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的铃木交叉偶联反应的范围取决于（杂）芳基硼酸的可用性。因此，具有的目标是发展扩大的咪唑并（杂）芳基化的应用[1,2一]吡啶，我们研究了根岸-和的Stille -Cross偶联反应在6-位。值得注意的是，尝试将Negishi交叉偶联条件应用于由6-卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶经锂锌交换制得的有机锌衍生物，导致5-苯基化合物3的产率为54％，而不是所需的6 -苯基异构体（方案1）。相反，在Stille条件下，将各种可商购的卤化的五或六元环杂环有效地偶联至6-（三烷基锡烷基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（表2）。