(-)-semburin | 79498-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-semburin
• 英文别名: (1R,4R,5R)-4-ethenyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 79498-32-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NYAVFMQKCZTBDC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5R)-2-Benzyloxymethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium bromate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.76h， 生成 (-)-semburin
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235

文献信息

• Enantio- and stereocontrolled syntheses of (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol from common (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00543-l

  日期：1995.5

  A general enantio- and stereocontrolled route to the representative secologanin natural products, (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol, has been developed starting from (+)-norcamphor as a common chiral building block.

  从（+）开始已开发出一种典型的对映体和立体控制的途径，以代表代表性的secologanin天然产物（-）-semburin，（+）- N-苯甲酰基间苯二酚醛，（-）-黄嘌呤和（+）-异紫ry醇。 -norcamphor作为常见的手性构建基块。
• SYNTHESIS OF (±)-SEMBURIN
  作者：Yasufumi Ohfune、Kazutoshi Takaki、Hiromu Kameoka、Tsutomu Sakai

  DOI：10.1246/cl.1982.209

  日期：1982.2.5

  Semburin, a new 2,8-dioxabicyclo[3,3,1]nonane skeleton, has been synthesized in the stereoselective manner from α-pyrone.

  Semburin 是一种新的 2,8-二氧杂双环[3,3,1]壬烷骨架，由 α-吡喃酮以立体选择性方式合成。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF (−)-SEMBURIN AND (−)-ISOSEMBURIN
  作者：Seiichi Takano、Nobuhiko Tamura、Kunio Ogasawara、Yoshiko Nakagawa、Tsutomu Sakai

  DOI：10.1246/cl.1982.933

  日期：1982.6.5

  Validity of the proposed structures of (−)-semburin(1) and (−)-isosemburin(2), isolated from Swertia japonica Makino, has been established by the enantioselective total syntheses starting from the known chiral lactone(3).

  通过从已知手性内酯（3）开始的对映体选择性全合成，确定了从日本牧野獐牙菜中分离出来的(-)-香蒲甙（1）和(-)-异香蒲甙（2）的拟议结构的有效性。
• Takano, Seiichi; Morimoto, Masamichi; Masuda, Ken'ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4238 - 4241
  作者：Takano, Seiichi、Morimoto, Masamichi、Masuda, Ken'ichi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks
  作者：Hiroshi Nagata、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-8235

  日期：——

  Diastereodivergent synthesis the C9-cyclopentanone chiral building block, serving as the non-tryptamine moiety of the Corynanthe type indole alkaloids and the related natural products, and its diastereomer has been developed from racemic norcamphor by employing lipase-mediated resolution via an allylic acetate intermediate having a bicyclo[3.2.1]octane framework. A potential of the latter diastereomer has been demonstrated by its conversion into (-)-semburin, a monoterpene isolated from Swertia japonica previously and obtained from the C9-block.

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。