(1S,2S)-2-Azido-cyclopentanecarboxylic acid | 1027831-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Azido-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-azidocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1027831-14-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: CLIFLWVRVKRPFM-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Azido-cyclopentanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-trans-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酰基C-O和烷基C-O裂解形成双环β-内酯的亲核开口：多功能碳环核苷前体和受保护的反戊酸的催化，不对称合成

  摘要：

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00703-2
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cyclopentan-1,2-carbolacton 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-2-Azido-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰基C-O和烷基C-O裂解形成双环β-内酯的亲核开口：多功能碳环核苷前体和受保护的反戊酸的催化，不对称合成

  摘要：

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00703-2

文献信息

• Nucleophilic openings of bicyclic β-lactones via acyl C–O and alkyl C–O cleavage: catalytic, asymmetric synthesis of a versatile, carbocyclic nucleoside precursor and protected transpentacin
  作者：Yasuno Yokota、Guillermo S Cortez、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00703-2

  日期：2002.8

  recently developed in our laboratory. These bicyclic β-lactones undergo facile ring cleavage under mild conditions via both acyl C–O and alkyl C–O bond cleavage. Cleavage of the acyl C–O bond with hydroxylamine nucleophiles proceeds at ambient temperature and reductive cleavage is readily accomplished with aluminum and boron reducing agents. Alternatively, alkyl C–O cleavage with various nucleophiles leads

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。