(6S,7S,10E)-6,7-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-8-yn-2-one | 377774-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (6S,7S,10E)-6,7-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-8-yn-2-one
• CAS: 377774-77-1
• 化学式: C₃₃H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 570.96
• InChiKey: ALDHDPAOYXKSGL-LHPVDMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,10E)-6,7-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-8-yn-2-one 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 以76%的产率得到(6S,7S,8Z,10E)-6,7-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),8,10,12,14-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成嘧啶Ⅰ和Ⅱ的二烯和三烯大内酯：有机金属偶联与标准大内酯化。

  摘要：

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol016744e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6S,7S,10E)-6,7-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成嘧啶Ⅰ和Ⅱ的二烯和三烯大内酯：有机金属偶联与标准大内酯化。

  摘要：

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol016744e

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Diene and Triene Macrolactones of Oximidines I and II:  Organometallic Coupling versus Standard Macrolactonization
  作者：Robert S. Coleman、Rahul Garg

  DOI：10.1021/ol016744e

  日期：2001.11.1

  see text]. Stereocontrolled construction of the 12-membered diene and triene lactones 1, 2, and 3, characteristic of the antitumor agent oximidines I and II, are reported and were based on an intramolecular Castro-Stephens coupling for the construction of a cyclic enyne or dienyne followed by stereoselective reduction of the cyclic alkyne for introduction of the cis-olefin of the targets. A comparison

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。