(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-4-vinyl-[1,3]dioxane | 784157-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-4-vinyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 784157-60-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 548.911
• InChiKey: JKGRMVDXFFEJDW-RKJAVHAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-4-vinyl-[1,3]dioxane 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 喹啉 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (C2H5)3N*BF3 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[[(2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]hex-5-ene-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pent-4-enyloxy]-2-phenyl-4-vinyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE-ring part of ciguatoxin CTX3C
  作者：Kenshu Fujiwara、Akiyoshi Goto、Daisuke Sato、Yuko Ohtaniuchi、Hideki Tanaka、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.145

  日期：2004.9

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring part (2) of ciguatoxin CTX3C (1) has been achieved. A carbanion stabilized by a dimethyldithioacetal S-oxide group in the AB-ring part (4) readily reacted with an aldehyde group in the E-ring part (5). The resulting adduct was facilely converted to the corresponding β,γ-unsaturated α,ε-dihydroxy ketone (3). The subsequent reductive hydroxy-ketone-cyclization reactions

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。