(1S,2R,5S)-1-((R)-1-Bromo-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 312328-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5S)-1-((R)-1-Bromo-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: [(3R)-3-bromo-3-[(1S,2R,5S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]prop-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 312328-77-1
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₂Si₂
• 分子量: 403.507
• InChiKey: CIVAKIILZRXGQB-DLTWYDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-1-((R)-1-Bromo-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2S,3R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanylethynyl-1-oxa-spiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam

  摘要：

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.020
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 四溴化碳 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,5S)-1-((R)-1-Bromo-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Khan; Kato; Hirama, Synlett, 2000, # 10, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：