tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate | 726173-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate
• 英文别名: (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5R)-6-azido-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(2-chloroacetyl)oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 726173-67-7
• 化学式: C₄₇H₅₅ClN₄O₁₁
• 分子量: 887.427
• InChiKey: PGQMAYSFHOYXFO-ZFDQFILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基半乳糖基羟基赖氨酸（Glu-Gal-Hyl）的首次合成，这是胶原蛋白更新的重要生物学指标。

  摘要：

  本文报道了从商业化合物开始的首次化学合成α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-O-羟基赖氨酸的过程，羟基赖氨酸的糖苷对皮肤和骨骼胶原蛋白的更新具有重要的指示作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.068
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-dichloroacetyl-D-galactopyranose 在 ammonium hydroxide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基半乳糖基羟基赖氨酸（Glu-Gal-Hyl）的首次合成，这是胶原蛋白更新的重要生物学指标。

  摘要：

  本文报道了从商业化合物开始的首次化学合成α-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-O-羟基赖氨酸的过程，羟基赖氨酸的糖苷对皮肤和骨骼胶原蛋白的更新具有重要的指示作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.068

文献信息

• Hydroxylysine containing glycoconjugates: an efficient synthesis of natural galactosylhydroxylysine (Gal-Hyl) and glucosylgalactosylhydroxylysine (Glu-Gal-Hyl) and of their (5S)-epimers
  作者：Pietro Allevi、Rita Paroni、Andrea Ragusa、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.006

  日期：2004.10

  The paper reports the first chemical synthesis of alpha-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-galactopyranosyl-5-O-hydroxylysine, a biological marker of bone resorption and of its unnatural (5S)-epimer, starting from commercial sugars and amino acids. Moreover, the synthetic protocol set-up has resulted in a new procedure for the synthesis of the beta-D-galactopyranosyl-5-O-hydroxylysine and its unnatural (5S)-epimer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.