methyl (E)-2-cyano-4-(ethoxycarbonyl)oct-6-enoate | 304850-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-4-(ethoxycarbonyl)oct-6-enoate
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-[(E)-but-2-enyl]-4-cyanopentanedioate
• CAS: 304850-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ULQUHQANDVFKJN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-4-(ethoxycarbonyl)oct-6-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-cis[methyl (E)-3-(but-2-enyl)-2-oxopiperidine-5-carboxylate] 、 3,5-trans[methyl (E)-3-(but-2-enyl)-2-oxopiperidine-5-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  迈向伊博加生物碱家族的新合成入口

  摘要：

  提出了一种新的逆合成概念，原则上，该概念允许访问许多迄今为止无法获得的 Iboga-生物碱家族的代表。这种方法所需的灵活性是通过目标的高度收敛组装提供的，这允许控制吲哚子系统的取代模式，以及这些生物碱的脂肪族核心的相对构型。构建后者的关键步骤在于分子内硝酮-烯烃 1,3-偶极环加成反应 26 以产生关键的三环异恶唑烷衍生物 28。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[(propionyloxy)methyl]hex-4-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (E)-2-cyano-4-(ethoxycarbonyl)oct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  迈向伊博加生物碱家族的新合成入口

  摘要：

  提出了一种新的逆合成概念，原则上，该概念允许访问许多迄今为止无法获得的 Iboga-生物碱家族的代表。这种方法所需的灵活性是通过目标的高度收敛组装提供的，这允许控制吲哚子系统的取代模式，以及这些生物碱的脂肪族核心的相对构型。构建后者的关键步骤在于分子内硝酮-烯烃 1,3-偶极环加成反应 26 以产生关键的三环异恶唑烷衍生物 28。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-g

文献信息

• Towards a New Synthetic Entry into theIboga-Alkaloid Family
  作者：Christine Frauenfelder、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-g

  日期：2000.8.9

  A novel retrosynthetic concept is presented that, in principle, allows access to many hitherto not accessible representatives of the Iboga-alkaloid family. The flexibility required by this approach is provided through a highly convergent assembly of the target, which allows for a control over the substitution pattern of the indole sub-system, as well as over the relative configuration of the aliphatic

  提出了一种新的逆合成概念，原则上，该概念允许访问许多迄今为止无法获得的 Iboga-生物碱家族的代表。这种方法所需的灵活性是通过目标的高度收敛组装提供的，这允许控制吲哚子系统的取代模式，以及这些生物碱的脂肪族核心的相对构型。构建后者的关键步骤在于分子内硝酮-烯烃 1,3-偶极环加成反应 26 以产生关键的三环异恶唑烷衍生物 28。