(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolane-4-carbonitrile | 524929-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 524929-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: TXGSJORRRVAFMA-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolane-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-Codonopsinine 的非对映控制合成

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36777
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-butan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 APTS 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-Codonopsinine 的非对映控制合成

  摘要：

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36777

文献信息

• Diastereocontrolled Synthesis of (-)-Codonopsinine
  作者：Marc Larchevêque、Mansour Haddad

  DOI：10.1055/s-2003-36777

  日期：——

  An efficient process is described for the total synthesis of the alkaloid (-)-codonopsinine. The synthetic strategy is based on the diastereoselective hydrocyanation of a 2,3-dialkoxyaldehyde derived from L-threonine followed by a reductive alkylation of the nitrile function with a Grignard compound and sodium borohydride. The resulting aminotriol was then cyclized into the target molecule after selective

  描述了生物碱 (-)-codonopsinine 的全合成的有效方法。合成策略基于衍生自 L-苏氨酸的 2,3-二烷氧基醛的非对映选择性氢氰化，然后用格氏化合物和硼氢化钠对腈官能团进行还原烷基化。得到的氨基三醇在选择性甲磺酰化后环化成目标分子。