Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 68354-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 68354-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: NPSQNTWUZLFPIS-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-4-benzylamino-4-deoxy-2-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1，6-脱水-β-D-六吡喃糖的苄基氨基衍生物的选择性N-脱苄基作用

  摘要：

  当D-葡萄糖，D-lyxo中的1,6-脱水β-D-六吡喃糖的2-，3-和4-（苄氨基）-2-，3-和4-脱氧衍生物系列时，使D-阿拉伯糖构型与偶氮二羧酸二异丙酯反应，在O-苄基存在下选择性地裂解N-苄基。产率为51％至97％。还讨论了一些脂族苄胺的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1021/ol005746g

文献信息

• Selective <i>N</i>-Debenzylation of Benzylamino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jiri Kroutil、Tomas Trnka、Miloslav Cerny

  DOI：10.1021/ol005746g

  日期：2000.6.1

  When the series of 2-, 3-, and 4-(benzylamino)-2-, 3-, and 4-deoxy derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses in the D-gluco, D-lyxo, and D-arabino configurations were reacted with diisopropyl azodicarboxylate, N-benzyl groups were selectively cleaved in the presence of O-benzyl groups. The yields ranged from 51 to 97%. The debenzylation of some aliphatic benzylamines is also discussed.

  当D-葡萄糖，D-lyxo中的1,6-脱水β-D-六吡喃糖的2-，3-和4-（苄氨基）-2-，3-和4-脱氧衍生物系列时，使D-阿拉伯糖构型与偶氮二羧酸二异丙酯反应，在O-苄基存在下选择性地裂解N-苄基。产率为51％至97％。还讨论了一些脂族苄胺的脱苄基作用。