(E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-en-1ol | 202526-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-en-1ol
• 英文别名: (E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 202526-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QEKDQLRLGAUXEI-XDFYEUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-en-1ol 在 四氯化碳 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-Chloro-5-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Application of Newly Developed Anti-Selective Aldol Methodology:  Synthesis of C6−C13 and C19−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971863m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-4-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-en-1ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Newly Developed Anti-Selective Aldol Methodology:  Synthesis of C6−C13 and C19−C28 Fragments of Miyakolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971863m

文献信息

• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。
• Application of Newly Developed <i>Anti</i>-Selective Aldol Methodology:  Synthesis of C6−C13 and C19−C28 Fragments of Miyakolide
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Jinhua J. Song、Guo-Qiang Wang、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/jo971863m

  日期：1997.12.1