methyl (2S)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate | 748150-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate
• CAS: 748150-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 343.381
• InChiKey: TZOOXBLBTHHXRE-YYUIBQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl (2S)-4-(azanylidyne(113C)methyl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242

文献信息

• A flexible approach for the synthesis of selectively labelled l -arginine
  作者：Deborah J. Hamilton、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.096

  日期：2004.7

  A simple and efficient synthesis of L-arginine has been achieved in 12 steps and 24% overall yield. Regioselective reduction and functional group manipulation of the beta-side chain of aspartic acid allowed the preparation of an ornithine derivative, which was then guanylated with a bis-protected 1-guanyl-pyrazole and deprotected to give L-arginine. This approach allows the flexible incorporation of stable isotopes and this is demonstrated using potassium C-13-cyanide, which has resulted in the preparation of 5-C-13-L-arginine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors
  作者：Roland Bischoff、Deborah J. Hamilton、Nicola K. Jobson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.1242

  日期：2007.4

  A new approach for the stereoselective synthesis of guanidine-derived amino acids, L-arginine and (+)-blastidic acid, has been devised which allows the selective incorporation of isotopic labels in both the side chain of the amino acid as well as the guanidine unit. A new asymmetric synthesis of the (S,R)-diastereomer of reboxetine, an antidepressant, has also been completed which allows the specific incorporation of radiolabelled iodine for SPECT imaging. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.