3,4:5,6-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-1,2-dithiin | 482653-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 3,4:5,6-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-1,2-dithiin
• 英文别名: 9,10-Dithiapentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2(11),3(8)-diene
• CAS: 482653-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₀S₂
• 分子量: 276.467
• InChiKey: IIQGSFFKVIVVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-1,2-dithiin 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4:5,6-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-1,2-dithiin cation radical hexachloroantymonate
  参考文献：
  名称：

  用双环 [2.2.2] 辛烯骨架退火的 1,2-二硫辛。单电子和双电子氧化以及新型 2,3,5,6-四硫双环[2.2.2]oct-7-烯自由基阳离子的形成，由于强环间相互作用而具有显着稳定性

  摘要：

  通过双环 [2.2.2] 辛烯的二锂化二聚体与元素硫以 59% 的产率反应，合成了与双环 [2.2.2] 辛烯骨架 4 退火的 1,2-二硫辛的稳定衍生物，为红色晶体。在-78 摄氏度的 CH(2)Cl(2) 中 4 的循环伏安法在 E(1/2) +0.18 V 和 +0.72 V 与 Fc/Fc(+) 显示两个可逆氧化波，表明自由基在这些条件下，4 的阳离子和双阳离子是稳定的。在以相当低的浓度 (4.0 x 10(-4) M) 对 4 进行化学单电子氧化后，在 CH(2)Cl(2) 中使用 1.5 当量的 SbCl(5)，形成自由基阳离子 4.+ ，其自旋分布由 ESR 光谱和理论计算结果 (UB3LYP/6-31G) 确定。CH(2)Cl(2) 中 4.+ 的电子吸收光谱在 428 nm (epsilon = 2.3 x 10(3)) 处表现出最大吸收，这是从中性 4 (469 nm)

  DOI：

  10.1021/ja028297j
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-bromobicyclo[2.2.2]oct-2-en)-2-yl 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3,4:5,6-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-1,2-dithiin
  参考文献：
  名称：

  用双环 [2.2.2] 辛烯骨架退火的 1,2-二硫辛。单电子和双电子氧化以及新型 2,3,5,6-四硫双环[2.2.2]oct-7-烯自由基阳离子的形成，由于强环间相互作用而具有显着稳定性

  摘要：

  通过双环 [2.2.2] 辛烯的二锂化二聚体与元素硫以 59% 的产率反应，合成了与双环 [2.2.2] 辛烯骨架 4 退火的 1,2-二硫辛的稳定衍生物，为红色晶体。在-78 摄氏度的 CH(2)Cl(2) 中 4 的循环伏安法在 E(1/2) +0.18 V 和 +0.72 V 与 Fc/Fc(+) 显示两个可逆氧化波，表明自由基在这些条件下，4 的阳离子和双阳离子是稳定的。在以相当低的浓度 (4.0 x 10(-4) M) 对 4 进行化学单电子氧化后，在 CH(2)Cl(2) 中使用 1.5 当量的 SbCl(5)，形成自由基阳离子 4.+ ，其自旋分布由 ESR 光谱和理论计算结果 (UB3LYP/6-31G) 确定。CH(2)Cl(2) 中 4.+ 的电子吸收光谱在 428 nm (epsilon = 2.3 x 10(3)) 处表现出最大吸收，这是从中性 4 (469 nm)

  DOI：

  10.1021/ja028297j