1-溴-3-五氟苯基丙烷 | 78522-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-五氟苯基丙烷
• 英文名称: 1-bromo-3-pentafluorophenylpropane
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 78522-97-1
• 化学式: C₉H₆BrF₅
• 分子量: 289.043
• InChiKey: IIYGDQPZCDZFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-五氟苯基丙烷 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以0.174 g的产率得到5,6,7,8-tetrafluorothiochroman
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第14部分。由五氟苯基丙-2-烯硫醚经克莱森重排合成4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩和5,6,7,8-四氟硫代苯并噻喃中间体和丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯基硫化物的相关反应。反应似乎是通过脂族碳-氟键的均相裂变而进行的

  摘要：

  丙-2-烯基2,3,4,5-四氟苯硫醚（1）在NN-二乙基苯胺中进行克莱森重排，得到4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（4）和5,6,7,8-四氟噻喃（5）。五氟苯基丙-2-烯基硫醚（3）在NN二乙基苯胺也得到（4）和（5）伴随丙-2-烯基-3,4,5,6-四氟-2-（丙-2-烯基）苯基硫化物（10），乙基五氟苯硫醚（9）和全氟聚（苯硫醚）。丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯硫醚（2）反应相似，得到4,6,7-三氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（6），5,7 ，8-三氟硫代苯并二氢吡喃（7），乙基2,3,5,6-四氟苯硫醚（8）和N-乙基苯胺。提出在（3）和（2）的各个克莱森重排中间体中脂族CF键的均相裂变可解释（4），（5）和（10）以及（6）和（6）的形成。 （7）。化合物（8）–（10）是通过其他方法合成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001659
• 作为产物：
  描述：

  3-(五氟苯基)丙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-溴-3-五氟苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第14部分。由五氟苯基丙-2-烯硫醚经克莱森重排合成4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩和5,6,7,8-四氟硫代苯并噻喃中间体和丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯基硫化物的相关反应。反应似乎是通过脂族碳-氟键的均相裂变而进行的

  摘要：

  丙-2-烯基2,3,4,5-四氟苯硫醚（1）在NN-二乙基苯胺中进行克莱森重排，得到4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（4）和5,6,7,8-四氟噻喃（5）。五氟苯基丙-2-烯基硫醚（3）在NN二乙基苯胺也得到（4）和（5）伴随丙-2-烯基-3,4,5,6-四氟-2-（丙-2-烯基）苯基硫化物（10），乙基五氟苯硫醚（9）和全氟聚（苯硫醚）。丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯硫醚（2）反应相似，得到4,6,7-三氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（6），5,7 ，8-三氟硫代苯并二氢吡喃（7），乙基2,3,5,6-四氟苯硫醚（8）和N-乙基苯胺。提出在（3）和（2）的各个克莱森重排中间体中脂族CF键的均相裂变可解释（4），（5）和（10）以及（6）和（6）的形成。 （7）。化合物（8）–（10）是通过其他方法合成的。

  DOI：

  10.1039/p19810001659

文献信息

• 3-（五氟苯基）丙基-三甲氧基硅烷的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN112920215A

  公开（公告）日：2021-06-08

  3‑(五氟苯基)丙基‑三甲氧基硅烷的合成方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，以五氟苯为原料进行制备，包括以下步骤：A、于氩气保护下，将THF和二异丙胺加入到反应釜中，搅拌降温至温度T≤‑45℃，滴加正丁基锂，滴毕，保温，滴加五氟苯，滴毕，保温，滴加1,3‑二溴丙烷，滴毕，保温，洗至中性，分液，洗涤，分液后干燥、抽滤、浓缩得1‑(3‑溴丙基)五氟苯；B、在氩气气氛下，将1‑(3‑溴丙基)五氟苯、三甲氧基硅烷及N,N‑二甲基甲酰胺加入反应器中搅拌，加入有机碱及四丁基溴化铵，加入二羰基乙酰丙酮铑(I)，将反应混合物加热至80‑90℃，持续搅拌，静置，冷却至室温，浓缩得到3‑(五氟苯基)丙基‑三甲氧基硅烷。本发明合成方法所得产物收率较高，纯度高。
• Partially fluorinated heterocyclic compounds. Part 14. Syntheses of 4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen and 5,6,7,8-tetrafluorothiochroman from pentafluorophenyl prop-2-enyl sulphide via the Claisen rearrangement intermediate and the related reaction of prop-2-enyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide. Reactions which appear to proceed via homolytic fission of an aliphatic carbon–fluorine bond
  作者：Gerald M. Brooke、Derek I. Wallis

  DOI：10.1039/p19810001659

  日期：——

  pentafluorophenyl sulphide (9), and perfluoropoly(phenylene sulphide). Prop-2-enyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide (2) reacted similarly to give 4,6,7-trifluoro-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen (6), 5,7,8-trifluorothiochroman (7), ethyl 2,3,5,6-tetrafluorophenyl sulphide (8), and N-ethylaniline. Homolytic fission of the aliphatic C–F bond in the respective Claisen rearrangement intermediates from (3) and

  丙-2-烯基2,3,4,5-四氟苯硫醚（1）在NN-二乙基苯胺中进行克莱森重排，得到4,5,6,7-四氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（4）和5,6,7,8-四氟噻喃（5）。五氟苯基丙-2-烯基硫醚（3）在NN二乙基苯胺也得到（4）和（5）伴随丙-2-烯基-3,4,5,6-四氟-2-（丙-2-烯基）苯基硫化物（10），乙基五氟苯硫醚（9）和全氟聚（苯硫醚）。丙-2-烯基2,3,5,6-四氟苯硫醚（2）反应相似，得到4,6,7-三氟-2,3-二氢-2-甲基-1-苯并噻吩（6），5,7 ，8-三氟硫代苯并二氢吡喃（7），乙基2,3,5,6-四氟苯硫醚（8）和N-乙基苯胺。提出在（3）和（2）的各个克莱森重排中间体中脂族CF键的均相裂变可解释（4），（5）和（10）以及（6）和（6）的形成。 （7）。化合物（8）–（10）是通过其他方法合成的。