3-(五氟苯基)丙醛 | 82208-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(五氟苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(pentafluorophenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanal
• CAS: 82208-42-2
• 化学式: C₉H₅F₅O
• mdl: MFCD09028659
• 分子量: 224.13
• InChiKey: MWGBJPJOEPVDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氟苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伸缩三步法由1,2-二醇直接合成游离α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03910
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(五氟苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基酸的全氟苯基膦酸酯类似物：合成，X射线和DFT研究

  摘要：

  制备了苯甘氨酸和高苯丙氨酸的新型全氟苯基膦酸酯类似物，收率很高，并通过单晶X射线衍射分析进行了固态表征，并使用DFT方法进行了研究。 α-氨基膦酸酯具有很大的生物活性潜力，并且通过S N Ar反应可以为这两种氨基酸的进一步结构可变的类似物提供入口。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.019

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes
  作者：Masatoshi Shibuya、Keisuke Furukawa、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588155

  日期：2017.8

  The 2-azaadamantane-N-oxyl (AZADO)- and 9-azanoradamantane-N-oxyl (nor-AZADO)-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes is described. The use of tert-butyl nitrite as the co-catalyst enables efficient aerobic oxidation in MeCN instead of previously reported AcOH; this is important for the selectivity of the reaction. The addition of a solution of saturated aqueous

  描述了 2-氮杂金刚烷-N-氧基 (AZADO)-和 9-氮杂金刚烷-N-氧基 (nor-AZADO)-催化的伯醇选择性氧化为相应的醛。使用亚硝酸叔丁酯作为助催化剂可以在 MeCN 中进行有效的有氧氧化，而不是以前报道的 AcOH；这对于反应的选择性很重要。在反应完成后加入饱和NaHCO 3 水溶液可有效抑制产物在后处理过程中过度氧化成相应的羧酸。
• 2,5-Disubstituted tetrahydrofurans as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Troy Voelker、Haiji Xia、Keith Fandrick、Robert Johnson、Aaron Janowsky、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.023

  日期：2009.3

  were prepared based on (−)-cocaine and aryltropanes as lead compounds because they are reasonably potent 5-HT re-uptake inhibitors. Molecular dissection of an aryltropane provided a series of 5- and 6-membered ring compounds. From among this library of compounds a series of disubstituted tetrahydrofurans bearing 2-alkyl aryl and 5-alkyl amino groups were identified as having highly potent and selective

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对
• Chemo- and Regioselective Organo-Photoredox Catalyzed Hydroformylation of Styrenes via a Radical Pathway
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Yueteng Zhang、Yongqiang Zhang、Patrick S. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b05082

  日期：2017.7.26

  Importantly, under the optimized reaction conditions the benzylic radical formed in this manner is reduced by SET from the anion radical of 4CzIPN to generate a benzylic anion. Finally, protonation produces the hydroformylation product. By using the new protocol, aldehydes can be generated regioselectively in up to 90% yield. A broad array of functional groups is tolerated in the process, which takes place

  描述了空前的，化学和区域选择性的有机光氧化还原催化的芳基烯烃与二乙氧基乙酸作为甲酰化试剂的加氢甲酰化反应。与传统的过渡金属促进的离子加氢甲酰化反应相反，新工艺遵循独特的光氧化还原促进的自由基途径。在此过程中，二乙氧乙酸通过染料（4CzIPN）进行光催化，顺序氧化-脱羧途径，区域和化学选择性地产生的甲酰基自由基等同物添加到苯乙烯底物中。重要的是，在优化的反应条件下，以这种方式形成的苄基被SET从4CzIPN的阴离子基团还原而生成苄基阴离子。最后，质子化产生加氢甲酰化产物。通过使用新协议，可以选择性地以最高90％的产率生成醛。在该过程中可以耐受多种官能团，该过程在温和的无金属条件下进行。
• Solvent-Free Asymmetric Olefin Hydroformylation Catalyzed by Highly Cross-Linked Polystyrene-Supported (<i>R,S</i>)-BINAPHOS−Rh(I) Complex
  作者：Fumitoshi Shibahara、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja034447u

  日期：2003.7.1

  iso/normal ratio of 95/5 and 90% ee. Less volatile olefins, such as styrene, vinyl acetate, 1-alkenes, and fluorinated alkenes, were successfully converted into the corresponding isoaldehydes with high ee values, when they were injected through a supercritical CO(2)-flow column reactor. Successive injection of a series of olefins realized the conversion of an olefin library into an optically active aldehyde

  使用共价锚定在高度交联的聚苯乙烯载体上的 (R,S)-BINAPHOS-Rh(I) 催化剂，在没有有机溶剂的情况下进行烯烃的不对称加氢甲酰化。顺式-2-丁烯（一种气态底物）的反应在分批反应器中用 H(2) (12 atm) 和 CO (12 atm) 处理后，提供了具有 100% 区域选择性和 82% ee 的 (S)-2-甲基丁醛配备固定床。该聚合物负载型催化剂适用于连续气相流塔反应器，从而将3,3,3-三氟丙烯转化为异/正比为95/5和90%ee的(S)-2-三氟甲基丙醛. 挥发性较低的烯烃，如苯乙烯、醋酸乙烯酯、1-烯烃和氟化烯烃，成功地转化为相应的具有高 ee 值的异醛，当它们通过超临界 CO(2) 流动柱式反应器注入时。连续注入一系列烯烃，实现了烯烃库向旋光醛库的转化。