N-(5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-benzamide | 143053-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-[(tetrahydro-5-oxo-2-furanyl)methyl]-；N-[(5-oxooxolan-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 143053-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VGQZPESGQYMKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以32%的产率得到N-(5-Oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  内酯、环丙烷和 ATRA 产品的光化学合成：揭示抗坏血酸钠的作用**

  摘要：

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202400253

文献信息

• A method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0483714A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  An acid addition salt of δ-aminolevulinic acid is prepared in such a way that tetrahydrofurfurylamine (VI) is reacted with phthalic anhydride under an anhydrous condition to introduce a phthal group which protects amino group of tetrahydrofurfurylamine to give N-tetrahydrofurfuryl phthalimide (III), carbon atoms of the first- and fourth-positions of thus obtained N-tetrahydrofurfurylphthalimide (III) are oxidized at 80°C using sodium periodate as a oxidizing agent and ruthenium chloride hydrate as a catalyst to yield 5-phthalimidolevulinic acid (II), then the protecting group of 5-phthalimidolevulinic acid (II) is deprotected using an acid to prepare an acid additional salt of δ-aminolevulinic acid. The acid additional salt of δ-aminolevulinic acid is readily converted by neutralization by an alkali to δ-aminolevulinic acid, which is very useful as a precursor of Vitamin B₁₂, heme and chlorophyll.

  δ-aminolevulinic acid 的酸加成盐是这样制备的：在无水条件下，四氢糠胺 (VI) 与邻苯二甲酸酐反应，引入保护四氢糠胺氨基的邻苯二甲酸基团，得到 N-四氢糠基邻苯二甲酰亚胺 (III)、以高碘酸钠为氧化剂，氯化钌水合物为催化剂，在 80°C 下氧化由此得到的 N-四氢糠基酞酰亚胺（III）的第一位和第四位碳原子，得到 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II），然后用酸脱 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II）的保护基，制备δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐。δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐经碱中和后很容易转化为δ-氨基乙酰丙酸，而δ-氨基乙酰丙酸作为维生素 B₁₂、血红素和叶绿素的前体非常有用。
• γ-Methyl-substituted-γ-butyrolactones: solid-phase synthesis employing a cyclisation–cleavage strategy
  作者：Nicolas Gouault、Jean-François Cupif、Armelle Sauleau、Michèle David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00921-7

  日期：2000.9

  The solid-phase synthesis of several gamma-methyl-substituted-gamma-butyrolactones using a cyclisation-cleavage reaction is reported. Chemical modifications of polymer-bound azido (2a) and iodo alcohols (2b) were realised in order to introduce additional diversity onto the lactone structure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5284973A
  申请人：——

  公开号：US5284973A

  公开（公告）日：1994-02-08
• Photochemical Synthesis of Lactones, Cyclopropanes and ATRA Products: Revealing the Role of Sodium Ascorbate**
  作者：Marie Rrapi、Charikleia S. Batsika、Nikolaos F. Nikitas、Nicholas D. C. Tappin、Ierasia Triandafillidi、Philippe Renaud、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202400253

  日期：——

  Photochemistry: A direct and mild photochemical synthesis of lactones, cyclopropanes and ATRA products, utilizing sodium ascorbate or ascorbic acid as the halogen/hydrogen bonding mediator and irradiation at 370 nm, 390 nm or 427 nm LED as the irradiation source. A variety of iodo-reagents were activated via halogen or hydrogen bonding and reacted successfully with a number of alkenes without the use

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。