2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-pentyl-pyrimidine | 753470-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-pentyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-pentylpyrimidine
• CAS: 753470-36-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 264.798
• InChiKey: LVYCSXPGTFQMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-pentyl-pyrimidine 在 platinum(IV) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 80.0~130.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (3R,5S,6aR,9R)-5-Pentyl-3,9-dipropyl-1,3,5,6,6a,7,8,9-octahydro-2H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-c]pyrimidin-4-ylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  通过双环异构化还原双炔基嘧啶对（±）-四氢萘啶T6及其类似物的高度非对映选择性

  摘要：

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo049259g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-n-pentyl-pyrimidine 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以88%的产率得到2-Chloro-4-hex-1-ynyl-6-pentyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过双环异构化还原双炔基嘧啶对（±）-四氢萘啶T6及其类似物的高度非对映选择性

  摘要：

  已经开发出一种新的，短而有效的三环生物碱方法，涉及双炔基嘧啶3a - m的双环异构化-还原。通过二溴嘧啶1的区域选择性顺序Sonogashira偶联反应可轻松制备必要的双炔基嘧啶3a - m。双-炔基嘧啶3a - m通过Cu（I）辅助的双环异构化反应转化为5-6-5三环杂芳族核4a - m。反应逐步进行，这通过分离单热解中间体5得到证实。。5的结构通过2D NMR和独立合成进行分配。在标准条件下5的环异构化得到三环4g，收率89％。双吡咯并嘧啶4d，4g和4i在酸性介质中的PtO 2催化氢化反应提供了稳定的am鎓衍生物11a，11b和11c。用LiAlH 4进一步还原后者，使得（±）-四皂角T6及其类似物具有高度非对映选择性的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo049259g