(4R,5Z)-1,5-undecadien-4-yl propenoate | 261784-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5Z)-1,5-undecadien-4-yl propenoate
• 英文别名: [(4R,5Z)-undeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 261784-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: MMYSCPRROFQMQM-KXXVWKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5Z)-1,5-undecadien-4-yl propenoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到argentilactone
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-精氨酸内酯的对映选择性合成及其对癌细胞系的细胞毒活性。

  摘要：

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.044
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-undec-1-en-5-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (4R,5Z)-1,5-undecadien-4-yl propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的催化对映选择性烯丙基化合成（R）-精氨酸内酯和（R）-goniothalamin

  摘要：

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.122

文献信息

• Total syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin via catalytic enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Ângelo de Fátima、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.122

  日期：2003.11

  The total syntheses of (R)-argentilactone (five steps, 25% overall yield) and (R)-goniothalamin (three steps, 61% overall yield) have been described through the enantioselective catalytic allylation of aldehydes (including a propargylic aldehyde) which provided a rapid access to these natural products that display very interesting biological activities.

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。
• Brown, H. C.; Wetherill, R. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 739 - 742
  作者：Brown, H. C.、Wetherill, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective syntheses of (R)- and (S)-argentilactone and their cytotoxic activities against cancer cell lines
  作者：Ângelo de Fatima、Luciana Konecny Kohn、Márcia Aparecida Antônio、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.044

  日期：2004.10

  Concise total syntheses of (R)- and (S)-argentilactone have been developed via enantioselective catalytic allylation (ECA) and ring-closing metathesis pathways (four steps, 39% overall yield and 82-84% ee) from 2-octynal and their in vitro activity against cancer cells is described.

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。