phenylmethoxycarbonylamino (2R,3S)-2-hydroxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-9,11-diene-3-carboxylate | 549490-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethoxycarbonylamino (2R,3S)-2-hydroxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-9,11-diene-3-carboxylate
• CAS: 549490-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: AOKVHZGLQMIOPV-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethoxycarbonylamino (2R,3S)-2-hydroxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-9,11-diene-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1S,5S)-3,11-dioxo-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-7,9-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dibromophakellstatin 的对映选择性全合成

  摘要：

  实现了 (+)-phakellstatin 和 (+)-dibromophakellstatin 的第一个对映选择性全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性酰化使二酮哌嗪 (S,S)-环 (Pro, Pro) 去对称化，通过分子内 Mitsunobu 反应引入 C6 氨基，以及串联霍夫曼重排/环化同时引入 C10四元胺中心并输送环脲。该合成还证明了吡咯并缩醛胺的异常稳定性。重要的是，该策略有可能生产生物研究所需的衍生自 (R,R)-环 (Pro, Pro) 的 phakellstatin 衍生物。预计类似的环化协议也适用于 palau'amine 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja034575i
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenylmethoxycarbonylamino (2R,3S)-2-hydroxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-9,11-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dibromophakellstatin 的对映选择性全合成

  摘要：

  实现了 (+)-phakellstatin 和 (+)-dibromophakellstatin 的第一个对映选择性全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性酰化使二酮哌嗪 (S,S)-环 (Pro, Pro) 去对称化，通过分子内 Mitsunobu 反应引入 C6 氨基，以及串联霍夫曼重排/环化同时引入 C10四元胺中心并输送环脲。该合成还证明了吡咯并缩醛胺的异常稳定性。重要的是，该策略有可能生产生物研究所需的衍生自 (R,R)-环 (Pro, Pro) 的 phakellstatin 衍生物。预计类似的环化协议也适用于 palau'amine 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja034575i