methyl (1R,7R,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 25471-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: methyl (1R,7R,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 25471-74-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: RXRCQXLXRSNQCP-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,7R,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002
• 作为产物：
  描述：

  1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 methyl (1R,7R,8R)-7-hydroxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002

文献信息

• FARFUGINE, A NEW PYRROLIZIDINE ALKALOID ISOLATED FROM<i>FARFUGIUM JAPONICUM</i>KITAM.
  作者：Haruki Niwa、Hiroyuki Ishiwata、Akio Kuroda、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1983.789

  日期：1983.5.5

  A new pyrrolizidine alkaloid, farfugine (1) was isolated from Farfugium japonicum Kitam. and the structure including absolute stereochemistry was elucidated by chemical and spectroscopic evidence.

  从 Farfugium japonicum Kitam 中分离出一种新的吡咯里西啶生物碱，farfugine (1)。并通过化学和光谱证据阐明了包括绝对立体化学在内的结构。
• Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine
  作者：John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol050915o

  日期：2005.7.1

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.
• Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor
  作者：A. Richard Chamberlin、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00223a002

  日期：1985.11