(+/-)-turneforcidine | 83946-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+/-)-turneforcidine
• 英文别名: (1S,7S,8S)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 83946-88-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWOXSTGOGUNUGF-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-aza-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-bicyclo[3.3.0]octane-6-one-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(+/-)-turneforcidine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Turneforcidine via a Metalloiminium Ion Cyclization Terminated by the 2-(Methylthio)-3-(trimethylsilyl)-1-propenyl Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]A concise synthetic route to racemic turneforcidine (1) is described that relies on the stereocontrolled cyclization of the 2-(methylthio)-3-(trimethylsilyi)-1-propenyl bearing imine 5 in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.1021/ol010122b

文献信息

• An Efficient Synthesis of Racemic Necine Bases from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Akio Kuroda、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2541

  日期：1997.10

  Necine bases of pyrrolizidine alkaloids, turneforcidine, hastanecine, and platynecine are synthesized from ethyl 1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate in racemic form.

  吡咯里西啶生物碱、turneforcidine、hastanecine 和 platynecine 的 Necine 碱是从外消旋形式的 1-羟基-2,3,5,6-四氢-1H-吡咯嗪-7-羧酸乙酯合成的。
• Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine
  作者：John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol050915o

  日期：2005.7.1

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.
• Novel synthesis of the pyrrolizidine skeleton by sulfenocycloamination. Total synthesis of (.+-.)-retronecine and (.+-.)-turneforcidine
  作者：Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00169a005

  日期：1983.10
• Knight, David W.; Share, Andrew C.; Gallagher, Peter T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2089 - 2097
  作者：Knight, David W.、Share, Andrew C.、Gallagher, Peter T.

  DOI：——

  日期：——
• Knight, David, W.; Share, Andrew C.; Gallagher, Peter T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1615 - 1616
  作者：Knight, David, W.、Share, Andrew C.、Gallagher, Peter T.

  DOI：——

  日期：——