(5α)-1-aza-4α-carbomethoxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane | 25471-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5α)-1-aza-4α-carbomethoxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: methyl (1R,8R)-7-oxo-1,2,3,5,6,8-hexahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 25471-73-2；113890-49-6；113890-50-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SLUDNQCNLDBKCE-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-1-aza-4α-carbomethoxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002
• 作为产物：
  描述：

  1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5α)-1-aza-4α-carbomethoxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a002

文献信息

• Ring Expansion of Azetidinium Ylides:  Rapid Access to the Pyrrolizidine Alkaloids Turneforcidine and Platynecine
  作者：John A. Vanecko、F. G. West

  DOI：10.1021/ol050915o

  日期：2005.7.1

  Azetidinecarboxylate esters react readily with metallocarbenes in an inter- or intramolecular fashion to generate azetidinium ylides. Efficient [1,2]-shift by the ester-substituted carbon furnishes ring-expanded pyrrolidine products. In the case of substrate 1, this provides access to the pyrrolizidine alkaloids turneforcidine and platynecine via a high-yield, five-step sequence starting with readily available methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate.
• Intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation via azide-diene cycloadditions. 2. Formal stereoselective total syntheses of (.+-.)-platynecine, (.+-.)-hastanecine, (.+-.)-turneforcidine, and (.+-.)-dihydroxyheliotridane
  作者：Tomas Hudlicky、Gustavo Seoane、Thomas C. Lovelace

  DOI：10.1021/jo00244a047

  日期：1988.4
• Enantioselective synthesis of seven pyrrolizidine diols from a single precursor
  作者：A. Richard Chamberlin、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00223a002

  日期：1985.11