[(5S)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate | 678156-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 678156-21-3
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₁₀S₂
• 分子量: 641.804
• InChiKey: KXPHLGAUUALMDK-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂立体选择性添加到酒石酸二醇（苏糖醇）的亚磺胺中：生成手性结构单元，以实现龙胆草苷，Conhydrine和甲基二氢palustramate的总全合成

  摘要：

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130496
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.11h， 生成 [(5S)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂立体选择性添加到酒石酸二醇（苏糖醇）的亚磺胺中：生成手性结构单元，以实现龙胆草苷，Conhydrine和甲基二氢palustramate的总全合成

  摘要：

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130496

文献信息

• Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Sadagopan Raghavan、T Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.017

  日期：2004.2

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective addition of Grignard reagents to sulfinimines derived from tartrate diol (threitol): Generation of chiral building blocks for the collective total synthesis of lentiginosine, conhydrine and methyldihydropalustramate
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vipin Ashok Rangari

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130496

  日期：2019.9

  tartaric acid diol was undertaken. It was observed that the chirality of the inherent tartrate moiety influences the diastereoselectivity of the resultant sulfinamides formed in the reaction. The formed products serve as excellent building blocks for the synthesis of natural products. This has been demonstrated in the collective total synthesis of lentiginosine, (+)-α-conhydrine and methyldihydropalustramate

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。