2,3-Dihydro-6-methylthieno<2,3-b>pyridine | 121743-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-6-methylthieno<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 121743-66-6
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: QYNDNWXUQVMLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Butynylthio)-4,6-dimethylpyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-Dihydro-6-methylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶鎓阳离子的分子内环化反应

  摘要：

  在2-或5-位带有双亲性侧链的N-烷基嘧啶阳离子在比相应的中性嘧啶温和得多的条件下经历分子内逆电子需求Diels-Alder反应成相应的退火的吡啶衍生物。嘧啶环的质子化也促进了分子内Diels-Alder反应。然而，较少活化的嘧啶的质子化导致由分子内共平面环胺化反应产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85440-5

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• Synthesis of dihydrothieno[2,3-<i>b</i>]pyridines based on titanium(IV) chloride-mediated michael reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Hiroshi Maruoka、Motoyoshi Yamazaki、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570410428

  日期：2004.7

  ketones (e.g. methyl vinyl ketone 2 and benzalacetone 3) in the presence of titanium(IV) chloride to give the corresponding Michael adducts 4a-c and 5a-c. Thermal treatment of compounds 4a-c and 5a-c with titanium(IV) chloride caused intramolecular cyclocondensation to yield the corresponding tetrahydrothieno[2,3-b]pyridines 6a-c and 7a-c. Aromatization of 6a-c and 7a-c with potassium tert-butoxide

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。
• N,N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Kurimura Muneaki

  公开号：US20090088406A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物，其一般式为（1），或其盐，其中R101和R102分别是苯基或吡啶基，苯基或吡啶基可以具有一个或多个卤原子和低碳基团，可选地取代一个或多个卤原子等。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的药物制剂。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 803-812
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140221379A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.