[(4R,5R)-1-[(2R,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]oxan-2-yl]-4,5-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate | 537665-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-1-[(2R,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]oxan-2-yl]-4,5-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 537665-95-5
• 化学式: C₅₄H₇₈O₁₀S₂Si
• 分子量: 979.425
• InChiKey: RBLSJZAHMMGTSV-NSXCVEHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R)-1-[(2R,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]oxan-2-yl]-4,5-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-3-((E)-(2R,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10-hydroxy-10-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-dec-5-en-7-ynyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8RS,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanediol di-p-toluenesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以387 mg的产率得到[(4R,5R)-1-[(2R,6S)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]oxan-2-yl]-4,5-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。