(2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran | 242808-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2-ethylsulfanyl-2-ethylsulfinylethyl)-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 242808-59-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃S₂
• 分子量: 356.551
• InChiKey: WYNZPNZKKDMWTN-HAUMNHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S,4aR,8aS)-2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-Benzyloxy-2-(2-ethanesulfinyl-2-ethylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784

文献信息

• Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Takaoka、Kensuke Kusumi、Kentaro Kawai、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2001-13387

  日期：——

  Convergent syntheses of the enantiomeric CD- and JK-ring parts of ciguatoxin, based on a coupling reaction between dithioacetal mono-S-oxide and aldehyde derivatives and reductive cyclization of the respective hydroxy ketones, have been achieved.

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。