(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propionaldehyde | 596095-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 596095-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YFGKUUCDGVSOJH-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5S)-5-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素和FD-891的不同方法：常见中间体的不对称制备

  摘要：

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01173-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素和FD-891的不同方法：常见中间体的不对称制备

  摘要：

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01173-0

文献信息

• A divergent approach to apoptolidin and FD-891: asymmetric preparation of a common intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Jia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01173-0

  日期：2003.6

  Biologically active Apoptolidin and FD-891 have structural similarity in their macrocyclic cores. Asymmetric preparation of a common intermediate in the total synthesis of these two macrolides is presented. A modified Masuyama Sn-allylation was employed to control the relative stereochemistry in the synthesis of the intermediate.

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。