(+)-(4R)-4-[(1R)-2-Hydroxy-1-vinylethyl]-2,2-propanedithiocyclopentan-1-one | 319906-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+)-(4R)-4-[(1R)-2-Hydroxy-1-vinylethyl]-2,2-propanedithiocyclopentan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]-6,10-dithiaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 319906-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: YUNDECTUVYHNAI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R)-4-[(1R)-2-Hydroxy-1-vinylethyl]-2,2-propanedithiocyclopentan-1-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (+)-(2R,3R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-2-vinylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5R)-2-Benzyloxymethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium bromate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 (+)-(4R)-4-[(1R)-2-Hydroxy-1-vinylethyl]-2,2-propanedithiocyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks
  作者：Hiroshi Nagata、Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-8235

  日期：——

  Diastereodivergent synthesis the C9-cyclopentanone chiral building block, serving as the non-tryptamine moiety of the Corynanthe type indole alkaloids and the related natural products, and its diastereomer has been developed from racemic norcamphor by employing lipase-mediated resolution via an allylic acetate intermediate having a bicyclo[3.2.1]octane framework. A potential of the latter diastereomer has been demonstrated by its conversion into (-)-semburin, a monoterpene isolated from Swertia japonica previously and obtained from the C9-block.

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。