Dimethyl 2-bromo-14-(tert-butyldimethylsilyl)tetradec-1-ene-7,13-diyne-4,4-dicarboxylate | 360568-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-bromo-14-(tert-butyldimethylsilyl)tetradec-1-ene-7,13-diyne-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]deca-3,9-diynyl]propanedioate
• CAS: 360568-89-4
• 化学式: C₂₄H₃₇BrO₄Si
• 分子量: 497.545
• InChiKey: RHEHINFYUYNDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-bromo-14-(tert-butyldimethylsilyl)tetradec-1-ene-7,13-diyne-4,4-dicarboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到Dimethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Bromoalk-1-ene-(n+1),(m+n+1)-diynes 的低聚环化 - 系链长度和取代基对反应结果的影响（第一部分）

  摘要：

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800826
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[10-(tert-butyldimethylsilyl)deca-3,9-diynyl]malonate 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到Dimethyl 2-bromo-14-(tert-butyldimethylsilyl)tetradec-1-ene-7,13-diyne-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Bromoalk-1-ene-(n+1),(m+n+1)-diynes 的低聚环化 - 系链长度和取代基对反应结果的影响（第一部分）

  摘要：

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800826

文献信息

• Schweizer; Schelper; Thies, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 920 - 922
  作者：Schweizer、Schelper、Thies、Parsons、Noltemeyer、De Meijere

  DOI：——

  日期：——