6-[(2-fluoropyridin-4-yl)methoxy]-7H-purin-2-amine | 445377-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(2-fluoropyridin-4-yl)methoxy]-7H-purin-2-amine
• CAS: 445377-85-5
• 化学式: C₁₁H₉FN₆O
• 分子量: 260.23
• InChiKey: PKPZNALFNZGXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-fluoropyridin-4-yl)methoxy]-7H-purin-2-amine 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[8-[2-amino-6-[(2-fluoropyridin-4-yl)methoxy]purin-9-yl]octoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-6-(2-[18F]fluoro-pyridine-4-ylmethoxy)-9-(octyl-β-d-glucosyl)-purine: a novel radioligand for positron emission tomography studies of the O6-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) status of tumour tissue

  摘要：

  The synthesis of the novel glucose conjugated O-6-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) inhibitor 2-amino-6-(2-[F-18]fluoro-pyridine-4-ylmethoxy)-9-(octyl-alpha-D-glucosyl)-purine is reported. This compound might serve as a radiotracer for the determination of the MGMT status of tumour tissue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01394-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 6-[(2-fluoropyridin-4-yl)methoxy]-7H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶-4-基胺催化的 2-氨基-N,N,N-三甲基-9H-嘌呤-6-基氯化铵醇解：从亲核性差的醇中获得 O6 取代鸟嘌呤衍生物的有效途径

  摘要：

  二甲基吡啶-4-基胺 (DMAP) 催化 2-氨基-N,N,N-三甲基-9H-嘌呤-6-基氯化铵与氟吡啶甲醇盐和各种其他醇盐在 DMSO 中在 60 °C 反应得到相应的偶联产物中等至良好的产量在 20-87% 之间。在这些反应条件下，合成了氟化的O 6 -取代的鸟嘌呤衍生物，其不能通过已知的类似文献程序获得。使用该方法可以显着提高已知O 6 取代鸟嘌呤衍生物的各自产率。因此已经证明了在 O 6 取代的鸟嘌呤衍生物的合成中，DMAP 作为一种优异的亲核催化剂的有效使用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20970

文献信息

• Synthesis of 2-amino-6-(2-[18F]fluoro-pyridine-4-ylmethoxy)-9-(octyl-β-d-glucosyl)-purine: a novel radioligand for positron emission tomography studies of the O6-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) status of tumour tissue
  作者：Ralf Schirrmacher、Ute Mühlhausen、Björn Wängler、Esther Schirrmacher、Jost Reinhard、Gerd Nagel、Bernd Kaina、Markus Piel、Manfred Wießler、Frank Rösch

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01394-1

  日期：2002.9

  The synthesis of the novel glucose conjugated O-6-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) inhibitor 2-amino-6-(2-[F-18]fluoro-pyridine-4-ylmethoxy)-9-(octyl-alpha-D-glucosyl)-purine is reported. This compound might serve as a radiotracer for the determination of the MGMT status of tumour tissue. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dimethylpyridin-4-ylamine-Catalysed Alcoholysis of 2-Amino-N,N,N-Trimethyl-9H-purine-6-ylammonium Chloride: An Effective Route to O6-Substituted Guanine Derivatives from Alcohols with Poor Nucleophilicity
  作者：Ralf Schirrmacher、Björn Wängler、Esther Schirrmacher、Thorsten August、F. Rösch

  DOI：10.1055/s-2002-20970

  日期：——

  (DMAP)-catalysed reactions of 2-amino-N,N,N-trimethyl-9H-purine-6-ylammonium chloride with fluoropyridine methoxides and various other alkoxides in DMSO at 60 °C gave the corresponding coupling products in moderate to good yields between 20-87%. Under these reaction conditions, fluorinated O 6 -substituted Guanine derivatives have been synthesized which could not be obtained via known analogous literature

  二甲基吡啶-4-基胺 (DMAP) 催化 2-氨基-N,N,N-三甲基-9H-嘌呤-6-基氯化铵与氟吡啶甲醇盐和各种其他醇盐在 DMSO 中在 60 °C 反应得到相应的偶联产物中等至良好的产量在 20-87% 之间。在这些反应条件下，合成了氟化的O 6 -取代的鸟嘌呤衍生物，其不能通过已知的类似文献程序获得。使用该方法可以显着提高已知O 6 取代鸟嘌呤衍生物的各自产率。因此已经证明了在 O 6 取代的鸟嘌呤衍生物的合成中，DMAP 作为一种优异的亲核催化剂的有效使用。