2-acetylamino-5,6-bis(bromomethyl)indane-2-carboxylic acid ethyl ester | 690268-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-5,6-bis(bromomethyl)indane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-5,6-bis(bromomethyl)-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 690268-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 433.14
• InChiKey: CWUZZKPZFXTYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-5,6-bis(bromomethyl)indane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-6,11-dioxo-2,3,5,5a,6,11,11a,12-octahydro-1H-cyclopenta[b]naphthacene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法通过磺胺中间体合成高度官能化的苯并环化的茚满基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  各种高官能度的苯并环化的茚满基的α-氨基酸（AAA）衍生物的合成是通过[4 + 2]环加成策略，使用含有AAA部分的磺化衍生物作为反应性二烯组分进行的。通过采用这种策略，报道了一种新的基于α，α-二烷基化的基于茚满的茚满的C 60富勒烯，其包含受约束的AAA单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-5,6-bis(hydroxymethyl)indan-2-carboxylate 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-acetylamino-5,6-bis(bromomethyl)indane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法通过磺胺中间体合成高度官能化的苯并环化的茚满基α-氨基酸衍生物

  摘要：

  各种高官能度的苯并环化的茚满基的α-氨基酸（AAA）衍生物的合成是通过[4 + 2]环加成策略，使用含有AAA部分的磺化衍生物作为反应性二烯组分进行的。通过采用这种策略，报道了一种新的基于α，α-二烷基化的基于茚满的茚满的C 60富勒烯，其包含受约束的AAA单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.060

文献信息

• A Diels–Alder approach for the synthesis of highly functionalized benzo-annulated indane-based α-amino acid derivatives via a sultine intermediate
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.060

  日期：2004.3

  The synthesis of various highly functionalized benzo-annulated indane-based α-amino acid (AAA) derivatives are reported via a [4+2] cycloaddition strategy using a sultine derivative, containing an AAA moiety, as a reactive diene component. By adopting this strategy, a new α,α-dialkylated indane-based C60 fullerene containing a constrained AAA unit is reported.

  各种高官能度的苯并环化的茚满基的α-氨基酸（AAA）衍生物的合成是通过[4 + 2]环加成策略，使用含有AAA部分的磺化衍生物作为反应性二烯组分进行的。通过采用这种策略，报道了一种新的基于α，α-二烷基化的基于茚满的茚满的C 60富勒烯，其包含受约束的AAA单元。
• Design, Synthesis and Late‐Stage Modification of Indane‐Based Peptides via [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Sambasivarao Kotha、Naveen Kumar Gupta、Gaddamedi Sreevani、Nageswara Rao Panguluri

  DOI：10.1002/asia.202100825

  日期：2021.11.15

  Indane-based peptides are biologically important compounds. Here, we carried out late stage modification of dipeptides containing 2-aminoindan-2-carboxylic acid (Aic) via Sonogashira coupling, [2+2+2] cyclotrimerization, sultine formation, Diels–Alder reaction and Suzuki–Miyaura cross coupling as key steps.

  基于茚满的肽是生物学上重要的化合物。在这里，我们通过 Sonogashira 偶联、[2+2+2] 环三聚、sultine 形成、Diels-Alder 反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键对含有 2-氨基茚满-2-羧酸（Aic）的二肽进行后期修饰脚步。
• Cycloaddition approach to benzo-annulated indane-based α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.051

  日期：2004.11

  Synthesis of various benzo-annulated indane-based alpha-amino acid (AAA) derivatives are reported via a [4+2] and [2+2+2] cycloaddition reactions as key steps. Here, o-xylylene based AAA moiety has been used as a reactive intermediate and by adopting this strategy various indane-based constrained AAA derivatives are prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.