methyl (9,11-dimethoxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxabenzo[a]anthracen-5-yl)acetate | 664306-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (9,11-dimethoxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxabenzo[a]anthracen-5-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(9,11-dimethoxy-2-methyl-4,7,12-trioxonaphtho[2,3-h]chromen-5-yl)acetate
• CAS: 664306-29-0
• 化学式: C₂₃H₁₈O₈
• 分子量: 422.391
• InChiKey: QYXWZYQMBWNFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9,11-dimethoxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxabenzo[a]anthracen-5-yl)acetate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl (11-hydroxy-9-methoxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxabenzo[a]anthracen-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-acetyl-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (9,11-dimethoxy-2-methyl-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxabenzo[a]anthracen-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451