(3'S,2R)-2-[(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-methoxy-carbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-pentane-1,5-dioic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester | 864683-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3'S,2R)-2-[(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-methoxy-carbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-pentane-1,5-dioic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-[[methoxy-[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphoryl]methyl]pentanedioate
• CAS: 864683-05-6
• 化学式: C₂₅H₃₈NO₁₀P
• 分子量: 543.551
• InChiKey: MZJBXHDISIAGTO-BQBGDRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,2R)-2-[(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-methoxy-carbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-pentane-1,5-dioic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4R)-5-(4-benzhydryl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-[(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-methoxy-carbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3'S,2R)-2-[(3'-benzyloxycarbonylamino-3'-methoxy-carbonyl-propyl)-methoxy-phosphinoylmethyl]-pentane-1,5-dioic acid 5-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439