2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl ester | 697751-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,4S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 697751-92-1
• 化学式: C₂₅H₃₂Cl₃NO₂Si
• 分子量: 512.979
• InChiKey: FCTCAAJEHPPTCW-OFORTDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl ester 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S,2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-1-vinyl-butyl]-2,2,2-trichloro-acetamide 、 N-[(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-1-vinyl-butyl]-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（2S，3S，4R）-γ-羟基异亮氨酸的首次对映选择性合成使用钯（II）催化3,3-σ重排。

  摘要：

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/b401076k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (E)-(4S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸（2S，3S，4R）-γ-羟基异亮氨酸的首次对映选择性合成使用钯（II）催化3,3-σ重排。

  摘要：

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/b401076k

文献信息

• The first enantioselective synthesis of the amino acid, (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine using a palladium(<scp>ii</scp>) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement
  作者：Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b401076k

  日期：——

  synthetic route towards the synthesis of (2S,3S,4R)-gamma-hydroxyisoleucine, the amino acid component of the natural product, funebrine has been developed using as the key step, a palladium(II) catalysed 3,3-sigmatropic rearrangement to create the (2S)-stereogenic centre.

  已开发出一种以合成钯（II）为关键步骤的合成路线，该路线是合成天然产物Funebrine的氨基酸成分（2S，3S，4R）-钯（II）催化的3,3-σ重排。建立（2S）立体生成中心。