reticulatain-1 | 166022-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: reticulatain-1
• 英文别名: (17R,18R,21R,22S)-reticulatain-1；(17R,18R,21R,22S)-reticulation-1；(2S)-4-[(15R)-15-hydroxy-15-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]pentadecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 166022-35-1
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅
• 分子量: 592.944
• InChiKey: BDGWQMLWIGDEKO-WAEODVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 生成 reticulatain-1
  参考文献：
  名称：

  Reticulatain-1的两种可能的非对映异构体的合成

  摘要：

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.109

文献信息

• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。