2,5-anhydro-3,4-di-O-methylsulfonyl-D-ribose ethylene acetal | 88751-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-methylsulfonyl-D-ribose ethylene acetal
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 88751-37-5
• 化学式: C₉H₁₆O₉S₂
• 分子量: 332.353
• InChiKey: GSUSRQBAXOIKDP-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-methylsulfonyl-D-ribose ethylene acetal 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-methanesulfonyl-D-ribose 2',4'-dinitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。

  摘要：

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00331-7
• 作为产物：
  描述：

  ethylene acetal of 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylose 在 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-methylsulfonyl-D-ribose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖立体定向合成（+）-氧生物素。

  摘要：

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00331-7

文献信息

• MILJKOVIC, DUSAN;PORSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS;BATTA, GYULA, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N, C. 163-165
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、PORSAVIN, VELIMIR、HARANGI, JANOS、BATTA, GYULA

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。