3-(吡啶-2-基)丙烯酸乙酯 | 7340-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(吡啶-2-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-pyridyl)acrylate；ethyl 3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 7340-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KLWMOCBNXFKZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基)丙烯酸乙酯 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 di-μ-chloro-bis[bis(cyclo-octene)rhodium] 、 dimethyl sulfide borane 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 右扑尔敏
  参考文献：
  名称：

  铑催化的有机硼酸与羰基活化的烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成反应

  摘要：

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000211
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 P-(carboethoxymethyl)triphenylphosphonium cation 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3-(吡啶-2-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE

  摘要：

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2009124746A1

文献信息

• Conformationally Rigid Chiral Pyridine N-Oxides as Organocatalyst: Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201200115

  日期：2012.8.13

  unit with a conformationally rigid chiral backbone has been designed and synthesized in an enantiomerically pure form to utilize in the Lewis base-catalyzed Sakurai–Hosomi–Denmark-type allylation reaction. The chiral pyridine N-oxide in 1:1 mixture of chloroform and 1,1,2,2-tetrachloroethane produced the homoallylic alcohols in up to 98% yield and up to 94% ee.

  具有构象刚性手性骨架的吡啶单元已被设计和合成为对映体纯形式，可用于Lewis碱催化的Sakurai–Hosomi–Denmark型烯丙基化反应。在氯仿和1,1,2,2-四氯乙烷1：1混合物中的手性吡啶N-氧化物生成的均烯丙基醇的收率高达98％，ee高达94％。
• A computational triage approach to the synthesis of novel difluorocyclopentenes and fluorinated cycloheptadienes using thermal rearrangements
  作者：David Orr、Jonathan M. Percy、Zoë A. Harrison

  DOI：10.1039/c6sc01289b

  日期：——

  ability to undergo vinyl cyclopropane rearrangements (VCPR). Groups which effectively stabilised radicals, specifically heteroarenes, were found to result in the lowest energy barriers. Ten novel precursors were synthesised to test the accuracy of computational predictions; the most reactive species which contained heteroarenes underwent thermal rearrangements at room temperature to afford novel d

  电子结构计算已用于有效分类取代基对二氟化乙烯基环丙烷前体的影响及其进行乙烯基环丙烷重排 (VCPR) 的能力。发现有效稳定自由基，特别是杂芳烃的基团产生最低的能垒。合成了十种新的前体来测试计算预测的准确性；含有杂芳烃的最具反应性的物质在室温下经历热重排，分别通过竞争的 VCPR 和 [3,3]-重排途径提供新的二氟环戊烯和氟化苯并环庚二烯。更可控的 3-(1'(2'2'-difluoro-3'-benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropyl) 丙烯酸乙酯重排 ( 22) 允许同时监测这些竞争途径，并确定两种反应的活化能；E a(VCPR) = (23.4 ± 0.2) kcal mol -1和E a([3,3]) = (24.9 ± 0.3) kcal mol -1. 将我们计算出的活化能与这些参数进行比较表明，没有一种方法能最准确地预测势垒高度。(U)M05-2X/6-31+G*
• Borane‐Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Reduction of 2‐Vinyl‐Substituted Pyridines
  作者：Jun‐Jie Tian、Zhao‐Ying Yang、Xin‐Shen Liang、Ning Liu、Chen‐Yu Hu、Xian‐Shuang Tu、Xiang Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202007352

  日期：2020.10.12

  Herein, we report that highly chemoselective and enantioselective reduction of 2‐vinyl‐substituted pyridines has been achieved for the first time. The reaction, which uses chiral spiro‐bicyclic bisboranes as catalysts and HBpin and an acidic amide as reducing reagents, proceeds through a cascade process involving 1,4‐hydroboration followed by transfer hydrogenation of a dihydropyridine intermediate

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。
• Intramolecular Pyridine Activation−Dearomatization Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Guillaume Barbe、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol901264f

  日期：2009.8.6

  An unprecedented intramolecular pyridine activation−asymmetric dearomatization reaction is described. This process produces 5-substituted indolizidines and 6-substituted quinolizidines in excellent yields and in a highly regio- and diastereoselective fashion. Formal syntheses of trans-indolizidine alkaloids are presented along with some preliminary results in the formation of C-5 quaternary centers

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。