(-)-(5S,8R,9S,10S)-marginata-13,15-diene | 849359-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-(5S,8R,9S,10S)-marginata-13,15-diene
• 英文别名: (3bR,5aS,9aS,9bR)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran
• CAS: 849359-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: JHADUIKLTCCOOD-ACZWYYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S,8R,9S,10S)-marginata-13,15-diene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到(5S,8R,9S,10S)-marginata-13,15-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  海洋呋喃二萜（-）-马鞭草酮酮的合成

  摘要：

  海洋拉丹呋喃二萜（-）-marginatone 1的合成已通过从（+）-coronarin E 5开始的短序列反应完成。关键步骤是将（+）-二氢Coronarin E 6立体控制的分子内亲电环化为四环边缘烷烃骨架7，随后通过烯丙基氧化将其官能化，得到1。由于先前从（-）-香紫苏醇10合成了（+）-Coronarin E 5，因此本文报道的制剂构成了（-）-marginatone 1的第一个正式的全合成，已证实其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-albicanal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (-)-(5S,8R,9S,10S)-marginata-13,15-diene
  参考文献：
  名称：

  海洋呋喃二萜（-）-马鞭草酮酮的合成

  摘要：

  海洋拉丹呋喃二萜（-）-marginatone 1的合成已通过从（+）-coronarin E 5开始的短序列反应完成。关键步骤是将（+）-二氢Coronarin E 6立体控制的分子内亲电环化为四环边缘烷烃骨架7，随后通过烯丙基氧化将其官能化，得到1。由于先前从（-）-香紫苏醇10合成了（+）-Coronarin E 5，因此本文报道的制剂构成了（-）-marginatone 1的第一个正式的全合成，已证实其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.007

文献信息

• Synthesis of the marine furanoditerpene (−)-marginatone
  作者：Maria Kolympadi、Maria Liapis、Valentine Ragoussis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.007

  日期：2005.2

  A synthesis of the marine labdane furanoditerpene (−)-marginatone 1 has been accomplished by a short sequence of reactions starting from (+)-coronarin E 5. The key step is the stereocontrolled-intramolecular electrophilic cyclisation of the (+)-dihydrocoronarin E 6, to the tetracyclic marginatane skeleton 7, which is subsequently functionalized by allylic oxidation to give 1. As (+)-coronarin E 5 was

  海洋拉丹呋喃二萜（-）-marginatone 1的合成已通过从（+）-coronarin E 5开始的短序列反应完成。关键步骤是将（+）-二氢Coronarin E 6立体控制的分子内亲电环化为四环边缘烷烃骨架7，随后通过烯丙基氧化将其官能化，得到1。由于先前从（-）-香紫苏醇10合成了（+）-Coronarin E 5，因此本文报道的制剂构成了（-）-marginatone 1的第一个正式的全合成，已证实其绝对构型。