3-(吡啶-2-基甲基)苯甲腈 | 1251919-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-2-基甲基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(pyridin-2-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Pyridinylmethyl)benzonitrile
• CAS: 1251919-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: MUXRQBLDAAPXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基甲基)苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-(2-吡啶基羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过铜和铁催化氧化芳基（二）az嗪基甲烷的亚甲基合成芳基（二）az嗪基酮

  摘要：

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108540
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(吡啶-2-基甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在室温下无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位C-H硼氢化反应

  摘要：

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801292

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings of 2-(2-Azaaryl)acetates with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Zhi-Wei Yang、Yan Wang、Song-Lin Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja107103b

  日期：2010.10.20

  Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of 2-(2-azaaryl)acetates with aryl halides and triflates have been discovered. This reaction is potentially useful for the synthesis of some functionalized pyridines, quinolines, pyrazines, benzoxazoles, and benzothiazoles. Theoretical analysis shows that the nitrogen atom at the 2-position of the heteroaromatics directly coordinates to Pd(II) in the decarboxylation

  已发现 Pd 催化的 2-(2-氮杂芳基) 乙酸酯与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的脱羧交叉偶联。该反应可用于合成一些官能化的吡啶、喹啉、吡嗪、苯并恶唑和苯并噻唑。理论分析表明，杂芳烃 2 位的氮原子直接与脱羧过渡态的 Pd(II) 配位。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• One-Pot Directing Group Formation/C−H Bond Functionalization<i>via</i>Copper(I) and Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1002/adsc.201600735

  日期：2016.12.7

  A copper(I)‐catalyzed oxidation leading to the formation of 2‐pyridyl ketone directing groups has been efficiently coupled with a ruthenium(II)‐catalyzed C(sp2)−H bond arylation transformation without performing any intermediate work‐up. This sustainable approach was further extended to sequential three‐step transition metal‐catalyzed transformations in which up to four new bonds (C–O, C–C, C–H and

  铜（I）催化的氧化反应导致形成2-吡啶基酮导向基团，已与钌（II）催化的C（sp 2）-H键芳基化反应有效结合，而无需进行任何中间处理。这种可持续的方法进一步扩展到了连续的三步过渡金属催化的转化中，其中以单罐方式形成了多达四个新的键（C-O，CC-C，CH-H和OH）。这是第一个实例，其中依次将两种不同的过渡金属催化剂分别用于引导基团的形成和CH键的官能化。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。