(15S,19S)-1-[(1S)-1-methoxyethyl]-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione | 497163-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (15S,19S)-1-[(1S)-1-methoxyethyl]-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 497163-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: XJYIQLZMRQOQLD-YIPSCXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S,19S)-1-[(1S)-1-methoxyethyl]-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione 、 4-甲氧基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(3aS,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4-[(1S)-1-methoxyethyl]-2-(N-4'-methoxyphenylmethyl)-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  评估手性蒽模板对焦谷氨酸的利用

  摘要：

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.021
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 9-(1-(1S)-甲氧基乙基)蒽 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(15S,19S)-1-[(1S)-1-methoxyethyl]-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  评估手性蒽模板对焦谷氨酸的利用

  摘要：

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.021

文献信息

• Evaluating the use of chiral anthracene templates to access pyroglutamic acids
  作者：Siti Aishah Hasbullah、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.021

  日期：2010.11

  approach for the asymmetric synthesis of pyroglutamic acid derivatives is described based on an anthracene chiral auxiliary. The introduction of a furan ring as a masked carboxylic acid moiety proceeded with excellent levels of diastereo-selectivity, followed by conversion into a carboxylate ester. The ensuing retro-Diels–Alder procedure using flash vacuum pyrolysis (FVP) followed by reduction gave pyroglutamate

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。