9-(1-(1S)-甲氧基乙基)蒽 | 361535-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(1-(1S)-甲氧基乙基)蒽
• 英文名称: 9-(1-(1S)-methoxyethyl)anthracene
• 英文别名: (S)-9-(1-methoxyethyl)anthracene；Anthracene, 9-[(1S)-1-methoxyethyl]-；9-[(1S)-1-methoxyethyl]anthracene
• CAS: 361535-44-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: SJGPOUFALJZJIS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 、 9-(1-(1S)-甲氧基乙基)蒽 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性蒽模板的立体选择性环加成和2-环戊烯-1-酮取代的转化研究。

  摘要：

  合成了手性（S）-9-（1-甲氧基乙基），（R）-9-（1,2-二甲氧基乙基）和9-（1R，2R）-（1,2二甲氧基丙基）蒽，并将其用于热狄尔斯-与环戊烯-3,5-二酮的Al醛反应。与马来酸酐和N-取代的马来酰亚胺不同，以高区域选择性作为单个非对映异构体获得了环加合物。环加合物的X射线结构显示为烯醇形式，但13 C NMR显示两个环戊酮羰基的共振，表明溶液结构为二酮形式。使用羰基基团上的有机镁加成物进行的立体控制研究导致烯醇醚的水解裂解并消除了水，从而得到α-烷基酮蒽加合物。这些在制备手性环戊烯酮核心结构中没有成功。

  DOI：

  10.13005/ojc/330601
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 硼酸三甲酯 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-(1-(1S)-甲氧基乙基)蒽
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的光化学Diels-Alder反应：朝着光活化手性助剂的方向发展

  摘要：

  光化学Diels–马来酸酐在高手性蒽衍生物中的加成反应具有极好的非对映选择性（> 95：5），并且比相应的热反应要快。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00203-8

文献信息

• A tandem asymmetric synthesis approach for the efficient preparation of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl) anthracene
  作者：Jennifer C. Ball、Paul Brennan、Tareg M. Elsunaki、Alexis Jaunet、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.019

  日期：2011.2

  A tandem approach for the preparation of gram quantities of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl)-anthracene is presented using an asymmetric reduction followed by kinetic resolution that has potential applicability to other chiral alcohols.

  提出了一种串联方法，用于制备克量的对映体纯的9-（羟乙基）-蒽，方法是不对称还原，随后进行动力学拆分，该动力学拆分对其他手性醇具有潜在的适用性。
• Synthesis of quaternary stereogenic centres via stereoselective intermolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Jennifer C. Ball、Robert Gleave、Simon Jones

  DOI：10.1039/c1ob05129f

  日期：——

  Highly stereoselective Friedel–Crafts reactions have been performed using a chiral anthracene template to control the selectivity of the reaction. In the case of additions to fully substituted N-acyliminium ions, competitive elimination and condensation reactions were observed. Retro-Diels–Alder reaction of one of the reaction products led to a precursor that could be used for the construction of pyroglutamic

  使用手性蒽模板进行了高度立体选择性的Friedel-Crafts反应，以控制反应的选择性。在添加到完全取代的N-酰基亚胺离子的情况下，观察到竞争性消除和缩合反应。其中一种反应产物的Retro-Diels-Alder反应产生了一种前体，可用于构建带有季位立体中心的焦谷氨酸。
• Evaluating the use of chiral anthracene templates to access pyroglutamic acids
  作者：Siti Aishah Hasbullah、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.021

  日期：2010.11

  approach for the asymmetric synthesis of pyroglutamic acid derivatives is described based on an anthracene chiral auxiliary. The introduction of a furan ring as a masked carboxylic acid moiety proceeded with excellent levels of diastereo-selectivity, followed by conversion into a carboxylate ester. The ensuing retro-Diels–Alder procedure using flash vacuum pyrolysis (FVP) followed by reduction gave pyroglutamate

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。
• Establishing cleavage conditions for an anthracene chiral auxiliary using a photochemical retro Diels–Alder reaction
  作者：J.C.Christian Atherton、Simon Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02255-4

  日期：2002.12

  Photochemical Diels–Alder additions of chiral 9-anthranyl ethanol derivatives have been conducted giving rise to addition adducts in reasonable yield and excellent diastereoselectivity. Thermal and photochemical retro Diels–Alder additions have also been achieved providing a facile cleavage method for use of this compound as a new chiral auxiliary.

  已经进行了光化学Diels-手性9-蒽基乙醇衍生物的Alder加成反应，从而以合理的收率和出色的非对映选择性产生了加成加合物。还实现了热化学和光化学逆Diels–Alder的添加，提供了将该化合物用作新的手性助剂的简便裂解方法。
• Enantioselective syntheses of candenatenins B and C using a chiral anthracene auxiliary
  作者：Amanda L. Jones、Xiang Liu、John K. Snyder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.108

  日期：2010.2

  The asymmetric syntheses of two anticancer natural products, candenatenins B and C, are described, leading to a revision of the originally assigned stereochemistries. The syntheses follow a Diels–Alder/retro-Diels Alder strategy using a chiral anthracene auxiliary to access both targets with 90% ee. The inherent structural qualities of the auxiliary allow for both regio- and diastereoselective transformations

  描述了两种抗癌天然产物 candenatenins B 和 C 的不对称合成，导致对最初指定的立体化学进行了修订。合成遵循 Diels-Alder/retro-Diels Alder 策略，使用手性蒽助剂以 90% ee 访问两个目标。助剂的固有结构特性允许区域和非对映选择性转换。