ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate | 1027233-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxymethyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-4-carboxylate；ethyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1027233-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 314.168
• InChiKey: QGGFOXPEQOCCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate 在 TSA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  介观未取代的卟啉原和六卟啉原：第一次 X 射线表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000482e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens

  摘要：

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。

  DOI：

  10.1039/b307132d