benzyl-{1-[1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]ethylidene}amine | 730985-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-{1-[1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]ethylidene}amine
• 英文别名: N-benzyl-1-[1-(2-methylprop-2-enyl)indol-3-yl]ethanimine
• CAS: 730985-28-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: KWEOQVRELNEYJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-{1-[1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]ethylidene}amine 在 Wilkinson's catalyst 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1-(2-methyl-2,3-dihydro-1H-3a-azacyclopenta[a]inden-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl-{1-[1-(2-methylallyl)-1H-indol-3-yl]ethylidene}amine
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键活化对芳香族亚胺进行高效和对映选择性环化

  摘要：

  第一个涉及芳族 CH 键活化的高度对映选择性催化反应被传达。使用 5 mol % [RhCl(coe)2]2 和 15 mol% (S)-binol 衍生的亚磷酰胺配体，已实现对包含连接在亚胺导向基间位上的烯基的芳族酮亚胺的对映选择性环化。获得了高达 96% ee 的选择性和高达定量的产率。此外，确定的催化剂体系使分子内烷基化反应能够在比我们之前报道的非手性体系低 75 摄氏度的温度下进行。对于最佳底物之一，该反应甚至可以在室温下进行。

  DOI：

  10.1021/ja0394986

文献信息

• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。
• Highly Efficient and Enantioselective Cyclization of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja0394986

  日期：2004.6.1

  The first highly enantioselective catalytic reaction involving aromatic C-H bond activation is communicated. Enantioselective cyclization of aromatic ketimines containing alkenyl groups tethered at the meta position of an imine directing group has been achieved using 5 mol % [RhCl(coe)2]2 and 15 mol % of an (S)-binol-derived phosphoramidite ligand. Selectivities of up to 96% ee and up to quantitative

  第一个涉及芳族 CH 键活化的高度对映选择性催化反应被传达。使用 5 mol % [RhCl(coe)2]2 和 15 mol% (S)-binol 衍生的亚磷酰胺配体，已实现对包含连接在亚胺导向基间位上的烯基的芳族酮亚胺的对映选择性环化。获得了高达 96% ee 的选择性和高达定量的产率。此外，确定的催化剂体系使分子内烷基化反应能够在比我们之前报道的非手性体系低 75 摄氏度的温度下进行。对于最佳底物之一，该反应甚至可以在室温下进行。