3-(呋喃-2-基)-2-甲基-2-苯基丙腈 | 1352055-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2-甲基-2-苯基丙腈
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-methyl-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-2-methyl-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1352055-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WSWFEHIQBGOJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl 2-cyano-2-phenylpropanoate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(呋喃-2-基)-2-甲基-2-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative benzylation and arylation of nitriles

  摘要：

  通过金属化的腈与Pd-π-苄基复合物的耦合，实现了腈的去羧基化苄基化，这些Pd-π-苄基复合物是由氰乙酸苄酯就地生成的。此外，α,α-二取代的2-甲基呋喃基氰乙酸盐的去羧基化耦合可以根据反应条件导致去羧基化芳基化或苄基化。

  DOI：

  10.1039/c1cc16011g

文献信息

• Decarboxylative benzylation and arylation of nitriles
  作者：Antonio Recio, III、Jeffrey D. Heinzman、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c1cc16011g

  日期：——

  Decarboxylative benzylation of nitriles is achieved via coupling of metallated nitriles with Pd-π-benzyl complexes that are generated in situ from cyanoacetic benzyl esters. In addition, decarboxylative couplings of α,α-disubstituted 2-methylfuranyl cyanoacetates can lead to either decarboxylative arylation or benzylation depending on the reaction conditions.

  通过金属化的腈与Pd-π-苄基复合物的耦合，实现了腈的去羧基化苄基化，这些Pd-π-苄基复合物是由氰乙酸苄酯就地生成的。此外，α,α-二取代的2-甲基呋喃基氰乙酸盐的去羧基化耦合可以根据反应条件导致去羧基化芳基化或苄基化。