2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylene-octa-5,7-dienyl ester | 503609-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylene-octa-5,7-dienyl ester
• 英文别名: [(4S,5E)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylideneocta-5,7-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 503609-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₃
• 分子量: 272.772
• InChiKey: JXMNWMKBXSHVIB-NNNHXZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylene-octa-5,7-dienyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 [(4S,5E)-7-chloro-2-methylidene-4-trimethylsilyloxyocta-5,7-dienyl] 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵抑素的全合成1.先进的EF Wittig盐的有效第二代构建，片段结合和最终修饰。

  摘要：

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol034037a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-chloro-2-hydroxypent-4-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 异丙醇锆(IV) 、 2,2'-二羟基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-7-chloro-4-hydroxy-2-methylene-octa-5,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵抑素的全合成1.先进的EF Wittig盐的有效第二代构建，片段结合和最终修饰。

  摘要：

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。

  DOI：

  10.1021/ol034037a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Wenyu Zhu、Shohei Shirakami、Chris Sfouggatakis、Victoria A. Doughty、Clay S. Bennett、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1021/ol034037a

  日期：2003.3.1

  A stereocontrolled, total synthesis of (+)-spongistatin 1 (1) has been achieved. Union of a second-generation EF Wittig salt (+)-3 with the advanced ABCD aldehyde (-)-4, followed by regioselective macrolactonization and global deprotection afforded (+)-spongistatin 1 (1). The longest linear sequence, 29 steps, proceeded in 0.5% overall yield.

  实现了立体控制的（+）-海绵抑素1（1）的全合成。将第二代EF维蒂希盐（+）-3与先进的ABCD醛（-）-4结合，然后进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护，得到（+）-海绵抑素1（1）。最长的线性序列（29步）以0.5％的总产率进行。